Broń spiskowcy zamierzali zdobyć w koszarach. Sowiecki garnizon miasta został wprawdzie uszczuplony, bo część żołnierzy wyjechała na wojnę fińską, ale mimo to w mieście stacjonował znaczący oddział wartowniczy, strzegący koszar i wszystkich strategicznych obiektów. Konspiratorzy mieli tylko kilka sztuk broni – głównie polskich karabinów wojskowych, ukrytych we wrześniu 1939 roku, a także broni myśliwskiej.

Niektórzy byli uzbrojeni w szable, noże lub siekiery. Większość zgłosiła się do wykonania zadania z… gołymi rękami. Byli święcie przekonani, że działają na polecenie emigracyjnych władz polskich i że podobne wystąpienia odbędą się we Lwowie, Stanisławowie i innych miastach. Przywódcy akcji mówili, że dostaną oni wsparcie polskich legionistów ześrodkowanych przy granicy z Rumunią.

Niektórzy uczestnicy spisku naszyli sobie na berety wyciętą z materiału czaszkę i kości. Dwa takie berety NKWD znalazło na ulicy. W toku śledztwa Sowieci ustalili, że naszywki na berety wykonała Aleksandra Wasilewska. Podczas „powstania” jego uczestnicy mieli posługiwać się hasłem: „Z krzyżem!”. Zebrali się oni w różnych punktach miasta. Grupa, która miała zaatakować koszary, spotkała się o 23.00 czasu moskiewskiego na cmentarzu wojskowym w Czortkowie. Pozostałe zgromadziły się m.in. w kościele i w parku.

Pewien sukces udało się zanotować tylko grupie atakującej koszary. Zdołała zlikwidować wartowników przy bramie, wejść na teren obiektu i zdobyć kilka sztuk broni. Był to jednak jedyny sukces „powstańców”. Obudzeni żołnierze 17. Batalionu Inżynieryjnego Raboczoj-Krestjanskoj Krasnoj Armii (RKKA) – jak wtedy nazywała się Armia Czerwona – zaczęli strzelać z okien koszar i „powstańcy” rzucili się do ucieczki.

Sierow w raporcie do Berii skwitował to następująco: „Wskutek braku czujności i tchórzostwa okazywanego w wielu przypadkach przez żołnierzy RKKA napastnicy zdołali zarżnąć 3 czerwonoarmistów, rozbroić i ranić 3 czerwonoarmistów i zagarnąć 6 karabinów. Przy tym aktywną rolę w każdej grupie odgrywało 3-4 podoficerów, pozostali zaś byli bierni, nie biorąc bezpośredniego udziału. Po pierwszych wystrzałach uczestnicy napadu rozbiegli się”.